ในเทศกาลเฉลิมฉลองคริสต์มาส เดือนธันวาคม ที่ประเทศสิงคโปร์จะมีการจัดงานชื่อว่า คริสต์มาส ออน อะ เกรท สตรีท (Christmas on a great street) บริเวณถนนออร์ชาร์ดทั้งเส้น โดยได้มีการเริ่มต้นเทศกาลประดับไฟคริสต์มาสบนถนนออร์ชาร์ด ตั้งแต่ปี ค.ศ.1984 มาจนถึงปัจจุบันนี้ได้มีการประดับไฟเป็นเวลาต่อเนื่องยาวนานถึง 6 สัปดาห์ เริ่มตั้งแต่ปลายเดือนพฤศจิกายนไปถึงต้นเดือนมกราคมเรียกได้ว่าเป็นการฉลองส่งท้ายปีเก่าต้อนรับปีใหม่ด้วยก็ได้
รูปแบบของการประดับไฟ จะมีลักษณ์เป็นซุ้มโค้งที่มีไฟหลากสีสันนับร้อยพันดวง สร้างความสว่างไสวสวยงามตลอดระยะทาง 2.88 กิโลเมตรของถนนออร์ชาร์ด โดยได้มีการพัฒนาลูกเล่นต่างๆให้มีความหลากหลาย และน่าสนใจมากขึ้นในทุกๆปี ซึ่งนอกจากความสวยงามของไฟประดับแล้ว ก็ยังมีร้านค้ารวมทั้งการจัดกิจกรรมที่น่าสนใจบริเวณสองฝั่งถนนทุกๆค่ำคืนด้วย เช่น การแสดงดนตรีกลางแจ้ง การรวมตัวร้องเพลงวันคริสต์มาสแบบประสานเสียงเป็นต้น
คืนแห่งการเฉลิมฉลองการประดับไฟอย่างเป็นทางการ หรือ Light Up Ceremony เป็นอีกไฮไลท์สำคัญของเทศกาลนี้ ในค่ำคืนที่เปิดไฟครั้งแรก เพื่อสร้างสีสัน ความมีชีวิตชีวาและบรรยากาศที่สนุกสนานให้กับชาวสิงคโปร์รวมทั้งนักท่องเที่ยวที่สนใจมาร่วมงานเทศกาลนี้ โดยจะมีการปิดการจราจรถนนทั้งสายให้กลายเป็นถนนคนเดินปราศจากรถยนต์ เพื่อให้ทุกคนได้ดื่มดื่มกับบรรยากาศท่ามกลางสีสันของไฟประดับและการแสดงรอบๆตัวอย่างเต็มที่ที่สุด
และเมื่อถืงค่ำคืนวันคริสต์มาส ก็จะเป็นค่ำคืนที่มีการเฉลิมฉลองสุดพิเศษอีกครั้ง โดยมีบูธกิจกรรมน่าสนใจมากมายท่ามกลางเสียงเพลงของวันคริสต์มาส จากคณะนักร้องประสานเสียง มีเวทีย่อยเพื่อแสดงคอนเสิร์ตหลากหลายรูปแบบเช่น การแสดงคอนเสิร์ตดนตรีแจ๊ส การแสดงดนตรีอคูสติกให้ผู้ที่มาร่วมงานได้ชมและฟังตลอดทั้งค่ำคืน นอกจากนี้ก็จะมีการแข่งขันตกแต่งสถานที่และประดับไฟสวยงามของห้างร้าน อาคารทั้งหลายเพื่อชิงรางวัลBest Dressed Building แห่งปี ซึ่งทุกๆคนจะได้เห็นความคิดสร้างสรรค์ในรูปแบบแปลกใหม่ของการตกแต่งอาคารอย่างสวยงาม เพื่อชิงรางวัล
ที่สำคัญอีกเรื่องหนึ่งก็คือ ถนนออร์ชาร์ดก็เป็นถนนแห่งอาหารและของกินอร่อยๆอยู่แล้วพอมีการประดับไฟคริสต์มาสยามค่ำคืน ก็ยิ่งช่วยให้บรรยากาศมีความครึกครื้นเต็มไปด้วยผู้คนที่ออกมาชมไฟประดับแล้วก็ถือโอกาสหาของอร่อยๆรับประทานอีกด้วย
สำหรับใครที่เคยไปเที่ยวสิงคโปร์มาแล้วแต่ไม่เคยไปสัมผัสบรรยากาศงานเทศกาลหรือใครที่ไม่เคยไปเลยแต่วางแผนไว้ว่าจะไป ก็ขอแนะนำช่วงเทศกาลคริสต์มาสหรือส่งท้ายปีเก่าต้อนรับปีใหม่ซึ่งจะได้เที่ยวชมความสวยงามยามค่ำคืนอีกแบบหนึ่งของสิงคโปร์ที่มีเพียงปีละครั้งเท่านั้น